1,8-辛二腈是一種有機(jī)化合物,它的化學(xué)名是辛二腈,也叫1,6-二氰基己烷或亞油酸二腈。它的分子式是C8H12N2,分子量是136.19。它的結(jié)構(gòu)式如下:
H2C-CH2-CH2-C≡N
/ \
HC C
\ /
CH2-CH2-CH2-C≡N
它屬于腈類化合物,是一種含有碳氰基(-C≡N)的有機(jī)物。它是一種無色或淡黃色的液體,有甜味和花香的氣味。
1,8-辛二腈的物理性質(zhì):
- 顏色:無色或淡黃色
- 形狀:液體
- 氣味:甜味和花香
- 密度:0.954 g/mL(25°C)
- 熔點(diǎn):-3.5°C
- 沸點(diǎn):185°C(15 mmHg)
- 閃點(diǎn):68°C
- 溶解度:在水中的溶解度是1.2 g/100 mL,在二甲基亞砜中的溶解度是7 g/L
- 折射率:n20/D 1.444
- 電導(dǎo)率:不詳
1,8-辛二腈的化學(xué)性質(zhì):
- 穩(wěn)定性:在常溫和常壓下,它是一種相對(duì)穩(wěn)定的化合物,不易發(fā)生自燃或分解。但是,它會(huì)在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑的作用下發(fā)生分解或氧化還原反應(yīng)。
- 反應(yīng)性:它是一種具有較高反應(yīng)性的化合物,可以與多種有機(jī)或無機(jī)試劑發(fā)生反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物。例如,它可以與水、醇、酚、胺、酰胺、酸、酯、鹵代烴、金屬、金屬鹽等反應(yīng),生成相應(yīng)的羰基化合物、雜環(huán)化合物、取代化合物、配合物等。
- 酸堿性:它是一種弱酸性的化合物,可以與堿反應(yīng),生成相應(yīng)的鹽。例如,它可以與氫氧化鈉反應(yīng),生成辛二腈鈉。
- 氧化還原性:它是一種可以被氧化或還原的化合物,它的碳氰基可以發(fā)生氧化還原反應(yīng),改變其氧化態(tài)。例如,它可以被氧化劑氧化,生成相應(yīng)的羰基化合物,如辛二酮或辛二酸。它也可以被還原劑還原,生成相應(yīng)的胺或醇,如辛二胺或辛二醇。
1,8-辛二腈的制備方法:
- 用1,6-二溴己烷和氰化鈉反應(yīng)。這是一種常用的制備方法,可以得到較高的收率和純度。反應(yīng)方程式如下:
Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + 2 NaCN → NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CN + 2 NaBr
- 用7-溴庚腈和鈉反應(yīng)。這是一種較新的制備方法,可以在較低的溫度和壓力下進(jìn)行,也可以得到較高的收率和純度。反應(yīng)方程式如下:
Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CN + 2 Na → NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CN + 2 NaBr
- 用亞油酸和氰化鈉反應(yīng)。這是一種較舊的制備方法,可以利用廉價(jià)的原料,但是收率和純度較低,且需要較高的溫度和壓力。反應(yīng)方程式如下:
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 2 NaCN → NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CN + 2 NaHCO3
1,8-辛二腈的用途和作用:
- 用作合成雜環(huán)有機(jī)化合物的試劑。它可以與多種有機(jī)或無機(jī)試劑反應(yīng),生成各種雜環(huán)化合物,如咪唑、吡唑、噻唑、噻吩、吡咯等。這些雜環(huán)化合物具有重要的生物活性和藥物價(jià)值,可以用作抗菌、抗炎、抗癌、抗病毒、抗寄生蟲等藥物的原料或中間體。
- 用作合成聚酰胺和聚氨酯的原料。它可以與二元酸或二元醇反應(yīng),生成相應(yīng)的酰胺或酯,然后通過縮聚反應(yīng),生成聚酰胺或聚氨酯。這些聚合物具有優(yōu)良的力學(xué)性能和耐熱性能,可以用作高性能的纖維、塑料、涂料、膠粘劑等材料。
- 用作合成其他有機(jī)化合物的原料或中間體。它可以與其他有機(jī)化合物反應(yīng),生成各種取代化合物、羰基化合物、配合物等,這些化合物可以用作染料、香料、農(nóng)藥、橡膠、潤(rùn)滑油等的原料或中間體。
1,8-辛二腈的安全存儲(chǔ)注意事項(xiàng):
- 1,8-辛二腈對(duì)人體有急性毒性,如果吸入、接觸皮膚或吞食,會(huì)引起中毒。中毒癥狀包括頭痛、惡心、嘔吐、腹痛、呼吸困難、昏迷等。如果發(fā)生意外或感到不適,應(yīng)立即尋求醫(yī)療幫助,并出示標(biāo)簽。
- 1,8-辛二腈是一種易燃液體,應(yīng)遠(yuǎn)離火源、熱源和靜電源,防止發(fā)生火災(zāi)或爆炸。如果發(fā)生火災(zāi),應(yīng)使用水霧、泡沫、干粉或二氧化碳滅火器滅火,不要使用水柱,以免擴(kuò)散火勢(shì)。
- 1,8-辛二腈是一種腐蝕性液體,應(yīng)避免與皮膚、眼睛或衣物接觸,防止發(fā)生灼傷或刺激。如果接觸到皮膚,應(yīng)立即用大量水沖洗,并用肥皂清洗。如果接觸到眼睛,應(yīng)立即用大量水沖洗,并就醫(yī)。如果沾染到衣物,應(yīng)立即脫下,并用水清洗。
- 1,8-辛二腈應(yīng)存放在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方,遠(yuǎn)離強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等不相容物質(zhì),防止發(fā)生危險(xiǎn)