氯代正丙烷是一種有機(jī)化合物,化學(xué)式為C3H7Cl,屬于氯代烷的一種。它是一種無(wú)色、易燃的液體,有氯仿的氣味,微溶于水,可溶于醇、醚等有機(jī)溶劑。它在工業(yè)上主要用作有機(jī)合成的中間體和溶劑,也可以用來(lái)制備農(nóng)藥、醫(yī)藥等化合物。
物理性質(zhì)
氯代正丙烷的主要物理性質(zhì)數(shù)據(jù)如下:
- 熔點(diǎn):-123 °C
- 沸點(diǎn):46-47 °C
- 相對(duì)密度(水=1):0.892
- 相對(duì)蒸汽密度(空氣=1):2.71
- 折射率:1.388
- 閃點(diǎn):−25 °F
- 爆炸極限:2.6-11.1%(體積)
- 水溶解度:2.7 g/L(20 °C)
化學(xué)性質(zhì)
氯代正丙烷屬于一級(jí)氯代烷,因此具有較強(qiáng)的親核取代反應(yīng)能力,可以與各種親核試劑反應(yīng),實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)換或碳鏈增長(zhǎng)。例如,它可以與氫氧化鈉反應(yīng)生成正丙醇:
它也可以與金屬鎂或金屬鋰反應(yīng),制備格氏試劑或有機(jī)鋰試劑:
這些試劑都是強(qiáng)堿和強(qiáng)親核試劑,可以用來(lái)合成其他有機(jī)化合物。
另外,氯代正丙烷也可以發(fā)生異構(gòu)化、消除、加成等反應(yīng)。例如,在三氯化鋁的存在下,它可以異構(gòu)化為2-氯丙烷:
在堿性條件下,它可以消除生成丙烯:
在高溫高壓下,它可以與水加成生成2-羥基丙醇:
制備工藝
氯代正丙烷的常用制備方法有以下幾種:
- 由正丙醇和鹽酸或三氯化磷反應(yīng)而得。這是一種經(jīng)典的?;〈磻?yīng),利用?;〈u基生成鹵代烷。例如:
- 由正丙醇和四氯化碳或三甲基氯硅烷反應(yīng)而得。這是一種新型的環(huán)保工藝,利用四氯化碳或三甲基氯硅烷作為氯化試劑,與正丙醇在三苯基膦的催化下反應(yīng),生成1-氯丙烷和二氧化碳或甲硅酸甲酯。例如:
- 由丙烷和氯氣在紫外光或陽(yáng)光照射下反應(yīng)而得。這是一種自由基取代反應(yīng),利用氯原子取代丙烷上的氫原子生成氯代烷。但是這種方法不太選擇性,會(huì)生成多種氯代烷的混合物。例如:
用途
氯代正丙烷在工業(yè)上主要用作有機(jī)合成的中間體和溶劑,也可以用來(lái)制備農(nóng)藥、醫(yī)藥等化合物。例如,它可以用來(lái)合成以下化合物:
- 苯丁錫:一種有機(jī)錫農(nóng)藥,具有殺蟲(chóng)、殺螨、殺菌等作用。
- 1-(3-氯丙基)-4-甲基哌嗪:一種有機(jī)合成中間體,可用于制備抗組胺藥物。
- 對(duì)甲苯甲醚:一種有機(jī)溶劑,可用于涂料、油墨、樹(shù)脂等行業(yè)。
- 1-丙磺酸:一種有機(jī)合成中間體,可用于制備染料、醫(yī)藥等化合物。
- 柳酸丙酯:一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,可促進(jìn)植物生長(zhǎng)和開(kāi)花。
- 正丙苯:一種有機(jī)溶劑,也是制備紫外線(xiàn)吸收劑的原料。
安全存儲(chǔ)
氯代正丙烷是一種易燃易爆的危險(xiǎn)化學(xué)品,應(yīng)按照相關(guān)規(guī)定儲(chǔ)存和運(yùn)輸。具體的安全措施如下:
- 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)、干燥的地方,遠(yuǎn)離火源、熱源和靜電源。
- 與氧化劑、酸類(lèi)等不相容的物質(zhì)分開(kāi)存放。
- 使用防爆型的工具和設(shè)備,防止產(chǎn)生火花或靜電放電。
- 儲(chǔ)存區(qū)域應(yīng)配備滅火器材和泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。
- 操作人員應(yīng)佩戴防護(hù)眼鏡、手套、口罩等防護(hù)用具,避免吸入或接觸皮膚和眼睛。
- 泄漏時(shí)應(yīng)立即采取措施,用砂土或其他不燃材料吸收,并轉(zhuǎn)移到安全地方處理。